Antrame „Kupiškėnų enciklopedijos“ tome publikuojama daugiau tūkstančio straipsnių ir apie 2300 iliustracijų. Nuosekliai aprašomos Kupiškio krašto vietovės (Kupiškio miestas, miesteliai, kaimai, vienkiemiai, dvarai), svarbiausi istoriniai įvykiai, materialinė ir dvasinė kultūra, gamta, gyventojai. Itin daug dėmesio skirta iš Kupiškio krašto kilusiems, čia gyvenusiems ar kitaip su Kupiškiu susijusiems kultūros, meno, mokslo, visuomenės, kariniams veikėjams. Tai pirmoji Lietuvoje tokios apimties nedideliam regionui skirta enciklopedija.
Straipsnių rinktinė skirta labai svarbiam, tačiau kultūriškai mažai artikuliuotam karališkajam Lietuvos kultūros aspektui, kuris svarbus giliau suvokiant patį „karališkumo“ reiškinį, jos reikšmę ir transformacijas krikščioniškoje dailės ikonografijoje, pasaulietiniame mene, kitose kultūros srityse
Remiantis daugiausia Vilniaus švietimo apygardos dokumentais, saugomais Lietuvos valstybiniame istorijos archyve, Kražių mokyklos tikrinimo dokumentais, ataskaitomis, esančiomis Vilniaus universiteto bibliotekos rankraštyne, Lenkijos nacionalinėje bibliotekoje Varšuvoje esančia medžiaga, taip pat ir skelbtais tyrinėjimais, apžvelgiama Kražių mokyklos ir gimnazijos istorija nuo jėzuitų ordino panaikinimo (1773) iki jos iškėlimo j Kauną 1844 m.